Сериал предлагает погрузиться в историю Анн Листер - представительницы высших кругов английского общества. Она выделялась среди других своими открытыми взглядами и предпочтениями. Анн не стеснялась своей лесбийской ориентации и была первой, кто открыто признался в этом. Она готова была найти единомышленников по всему миру, чтобы разделять их взгляды и отношения к жизни. В своих путешествиях по всему миру, она восходила на горы, активно и жизнерадостно проводила время, а также заботилась о своем огромном поместье и вела дневник, где честно рассказывала о своих личных делах. Чтобы быть самой собой, она отказалась от образа примерной леди. Ее даже называли "Джентльмен Джек" из-за ее предпочтений, и она была довольна этим прозвищем, так как идти против своей природы не входило в ее принципы.